损坏他人财物三次会被判刑吗？

根据您提供的情况，损坏财物行为可能构成破坏公私财物罪，中华人民共和国刑法第三十四条规定，故意破坏公私财物，数额较大的，可以处五年以下有期徒刑、拘役、管制或者罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处五年以上十年以下有期徒刑，并可以并处罚金。您的行为损坏财物三次，合计500元，这在法律上可能已经达到了“数额较大”的标准。

具体是否构成犯罪，还需结合您的具体情况，包括破坏的动机、方式、后果以及是否有前科等因素考虑。您提到已经发生过三次类似行为，如果有明确的恶意和破坏的主观故意，那么很可能会被认定为犯罪。建议您立即停止任何可能犯法的行为，并主动与受损方进行沟通，尽可能的赔偿损失可能有助于减轻处罚。

此外，假如您是未成年人，根据刑法的有关规定，对未成年人的刑事责任会有所不同。如果确定构成犯罪，您可能面临的刑事责任可能根据未成年人犯罪的相关法律有所减轻。建议您诚实面对问题，并寻找机会进行改正和补偿，同时避免未来再次进行此类行为。