发生债务纠纷时应采取哪些具体措施？

针对您咨询的借款问题，首先需要确认借款合同的有效性和完整性。在合法借款关系中，如果债务人未按约定支付借款，您可以采取以下法律行动以保护您的权益：首先，可以向法院提交借款合同和相关证据，请求法院判决债务人归还借款本金及利息。其次，如果债务人拒不履行法院判决，您可以申请法院进行强制执行。至于“是否能让其进去坐牢”，在中国，债务不履行本身不构成刑事犯罪，除非涉及刑事诈骗或恶意逃债行为。因此，建议您依法行使权利，通过民事途径追回债务。此外，鉴于对方可能存在多笔未还债务，您可能需要评估对方的支付能力，以决定是否采取进一步的法律行动。这些步骤甚为关键，您应当尽速行动，以防债务人财务状况进一步恶化。